Piretroidni pesticidi kažejo močne kiralne lastnosti in so pogosto sestavljeni iz več kiralnih enantiomerov. Medtem ko imajo ti enantiomeri enake fizikalno-kemijske lastnosti, kažejo različno insekticidno aktivnost, biotoksičnost in ravni ostankov v okolju. Primeri vključujejo cipermetrin,beta-cipermetrin, Alfa-cipermetrin, inLambda-cihalotrin.
Cipermetrin:
Cipermetrin, najbolj razširjen piretroidni pesticid, ima v svoji molekularni strukturi tri kiralne centre in osem enantiomerov. Biološka aktivnost in toksičnost, ki ju kažejo različni enantiomeri, se zelo razlikujeta.
Cipermetrin je sestavljen iz osmih optičnih izomerov, ki tvorijo štiri racemne pare. Različni izomeri cipermetrina kažejo znatne razlike v njihovi insekticidni učinkovitosti in stopnjah fotolize. Njihovo insekticidno delovanje, od najmočnejše do najšibkejše, je naslednje: cis-, trans- in cis-trans-cipermetrin.
Od osmih izomerov cipermetrina sta po dva od štirih trans- in štirih cis-izomerov zelo močna.
Vendar pa uporaba enega samega zelo močnega izomera cipermetrina kot insekticida ne le bistveno poveča njegovo insekticidno aktivnost, ampak tudi zmanjša toksičnost za ne-ciljne organizme in škodljive vplive na okolje. Zato sta bila razvita beta-cipermetrin in alfa-cipermetrin:
Alfa-cipermetrin
Alfa-cipermetrin je znan tudi kot -cipermetrin. Loči dva neučinkovita ali neučinkovita izomera iz zmesi štirih cis izomerov, kar ima za posledico zmes, ki vsebuje samo dva zelo učinkovita cis izomera v razmerju 1:1.
Alfa-cipermetrin ima dvakrat večjo insekticidno aktivnost kot cipermetrin.
Beta-cipermetrin
Beta-cipermetrin, znan tudi kot zelo učinkovit cis-trans cipermetrin, je mešanica neučinkovitih izomerov osem-tehničnega izomera industrijskega cipermetrina. To dosežemo s katalitično izomerizacijo neučinkovitih izomerov tehnične oblike cipermetrina v visoko učinkovite izomere. Posledica tega je racemna mešanica zelo učinkovitih cis in trans izomerov, tj. štirih izomerov v razmerju cis:trans približno 40:60 ali 2:3.
Beta-cipermetrin ima enake insekticidne lastnosti kot cipermetrin, vendar je njegova insekticidna moč približno dvakrat večja.
Beta-cipermetrin je bistveno manj toksičen za ljudi in živali, njegova toksičnost za sanitarne škodljivce pa je enaka ali večja kot alfa-cipermetrin, kar ponuja določene prednosti pri sanitarnem nadzoru škodljivcev.
Povzetek:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cipermetrin.
Vendar ima beta-cipermetrin boljšo sanitarno učinkovitost zatiranja škodljivcev v primerjavi z drugima dvema.
